Depuis sa fondation, le Club Mount Stephen occupe la résidence de George Stephen, cofondateur et premier président du Canadien Pacifique.

Au milieu des années 1870, les Stephen vivent déjà dans le fameux Golden Square Mile, le nouveau quartier résidentiel le plus riche du Canada à l’époque. C’est là qu’ils décident de construire, au 1440, rue Drummond, une demeure à la mesure de leur position sociale. Il faudra trois ans pour ériger cette résidence au coût absolument faramineux en ce temps-là de 600 000 $.

L’architecture s’inspire des palais de la Renaissance italienne. Chacune des pièces est relevée de bois francs, dont le chêne et le noyer, ou de bois exotiques tels que l’acajou cubain, le bois de rose et le bois de satin du Ceylan. Fait inhabituel, les corniches et les moulures au plafond sont également en bois plutôt qu’en plâtre. La maison ne comprend pas moins de 10 foyers. Certains manteaux de cheminée sont en marbre, d’autres en bois rares, avec des renfoncements ornés de tuiles peintes à la main. Les lampes, plafonniers, poignées de porte, pentures et grilles de radiateur sont plaqués d’or 22 carats.

Partout règnent des thèmes, de sorte que dans chaque pièce les tuiles peintes du foyer complémentent les scènes des vitraux surmontant les fenêtres. Dans le grand escalier, les fenêtres racontent l’amour, alors que les panneaux du puits de lumière présentent les signes du zodiaque. Tous les matériaux ont été utilisés avec un tel souci du détail qu’il en coûterait une fortune à notre époque pour refaire cet admirable décor.

À son départ pour l’Angleterre, Lord Mount Stephen prête et ensuite vend sa maison à Robert Meighen, mari de sa soeur Elsie. Robert Meighen meurt en 1911 mais Elsie continue à vivre dans la maison jusqu’à son décès six ans plus tard. Ils mènent grand train et reçoivent la noblesse de passage. En 1890, ils organisent des réceptions mémorables pour les dignitaires de passage à Montréal. Après la mort de ses parents, Frank S. Meighen continue d’occuper la maison. En 1919, il est l’hôte d’un important bal donné en l’honneur du prince de Galles, futur roi Edouard VIII.

Dans le sillage de la Première Guerre mondiale, le Golden Square Mile se transforme radicalement. D’une part, de nombreux héritiers sont morts au champ d’honneur et, d’autre part, les grandes demeures se retrouvent à court de personnel domestique. Qui plus est, l’invention de l’impôt sur le revenu force nombre de propriétaires à vendre leur demeure. Les Meighen ne font pas exception. La société Don Mar Realty Limited acquiert la maison des Meighen en 1926. Elsie Reford, la fille de Robert Meighen et son fils Eric emportent le mobilier. La propriété est subdivisée en lots et la maison risque d’être démolie.

À la fin de 1926, Noah Timmins, J.H. Maher et J.S. Dohan fondent un Club privé pour hommes d’affaires afin de protéger cette somptueuse résidence et lui donnent le nom de Mount Stephen Club, en souvenir de son premier propriétaire.